Ðiệu bolero được khai sinh ở Santiago, một thành phố miền đông Cuba. Khác với một số thể loại nhạc khác, người ta có thể chỉ ra thời điểm ra đời chính xác của bolero: sáng tác bolero đầu tiên, “Tristezas”, do Pepe Sánchez viết vào năm 1883 hoặc sau đó ít lâu. Nhưng, giống như những thể loại nhạc khác, bolero không xuất phát từ khoảng không và không liên quan gì tới những thể loại trước nó. Nguồn gốc của thể loại nhạc này – ít nhất là cái tên của nó – bắt nguồn từ bolero Tây Ban Nha, một điệu nhạc nhảy nhẹ nhịp 3/4. Một điều bất ngờ là bolero cũng có phần bắt nguồn từ điệu nhảy đồng quê Anh, sau này được biết đến ở Pháp với cái tên contradanse.

Khi những nhà thực dân Pháp trốn tránh cuộc cách mạng Haiti suốt vùng eo biển miền đông Cuba, họ đã mang theo điệu nhạc này (trong tiếng Tây Ban Nha là contradanza). Từ điệu contradanza của Cuba, hay đơn giản là danza – các thể thức tương tự được gọi như vậy ở Puerto Rico và Mexico, xuất hiện điệu trova, loại nhạc truyền thống của các nghệ sĩ guitar đường phố (troubadour) ở miền đông đảo Cuba. Ðiệu danza cũng là nền tảng của điệu habanera; tên được đặt ở châu Âu sau khi điệu nhạc vượt biển sang lục địa này. Bản habanera đầu tiên, “La Pimienta”, ra đời năm 1836. Vào năm 1884, vào khoảng thời gian khi Sánchez sáng tác bài bolero đầu tiên, thì “La Paloma” của Sebastian Yradier, một bản habanera kinh điển, đang hết sức thịnh hành ở Mexico và ở Mỹ.

Ðiệu contradanza, vốn phong nhã và chừng mực, biến đổi theo những âm thanh từ hòn đảo (Cuba), nơi vào thế kỷ 19, dân số gốc Phi đã vượt quá dân số Tây Ban Nha và Creole [2] . Vào đầu thế kỷ 20, điệu nhạc nhảy son (Son Cubano) bắt đầu tiến bước chinh phục (lại) từ Santiago đến Havana. Thậm chí các tầng lớp thượng lưu hơn trong xã hội cũng đồng hoá điệu nhạc nhảy địa phương mới này.

Trong thời kỳ cực thịnh của nhạc son và danzón, bolero truyền thống phần nào bị gạt sang rìa vì điệu nhạc này không hoàn toàn thích ứng cho khiêu vũ, không được các ca sĩ sonero mới thuộc nhóm bảy người septets [3] và sáu người sextets [4] đồng hoá, hoặc được các ban nhạc tiêu biểu chơi, hay hoà vào các điệu charanga. Nhưng thực tế là trong những năm đó, các nghệ sĩ hát rong vẫn tiếp tục phát triển thể loại này; họ dùng cây đàn guitar và giọng ca để thể hiện một số bài hát tuyệt đẹp nhất trong lịch sử âm nhạc Cuba, trong đó có nhiều bản thuộc thể loại bolero.

Trên nền tảng pha trộn các điệu danza, habanera, trova và son, cùng các giai điệu địa phương cũng như gốc Phi và gốc Âu, điệu bolero mới ra đời. Mặc dù lấy tên từ điệu bolero của Tây Ban Nha với nhịp 3/4, bolero mới thay đổi nhịp thành 2/4 và sau đó thành 4/4. Nhà nghiên cứu âm nhạc người Cuba Argeliers León cho rằng phong cách đánh trải (strumming) và cách chơi lead guitar chắc chắn cũng chịu ảnh hưởng của điệu sones của Yucatan, kết quả của những trao đổi mới được khôi phục lại giữa Cuba và Mexico. Ngoài thay đổi về nhịp, bolero mới cũng có những cái khác trước. Một trong những dấu ấn ảnh hưởng của châu Phi là điệu cinquillo, hay nhóm năm nốt [trong một khuôn nhạc] (five-note cluster), xuất phát từ Haiti, khởi đầu xác định cách phân nhịp ca từ, và kế đến là soạn toàn bài. [5] Một đặc điểm mới khác là phần nhạc đệm có thêm claves hoặc maracas, và cuối cùng, cả trống bongo hoặc conga.

Ðặc điểm của bolero là một loại nhạc luôn đi kèm với ca từ và rõ ràng được viết ra để hát, và qua tiếng hát, thể hiện tình cảm, thậm chí các quan niệm và tiêu chuẩn về cuộc sống nói chung và tình yêu nói riêng. Ta không thể nói đến bolero mà không đề cập đến nội dung của chúng: các vần điệu tình tứ và riêng tư. Những tình cảm yêu đương hay thất vọng được tuyên bố hoặc thể hiện bằng một thứ ngôn ngữ giản dị và chân thật, qua những ca từ đôi khi lặp lại hoặc đơn giản một cách thái quá. Sau khi đã trở thành một điệu nhạc nhảy, các ban nhạc đủ loại khác nhau đều chơi bolero; điệu nhạc này giành được thành công tuyệt đối, vì nó cho phép đôi bạn nhảy có thể ngừng nghỉ, với những bước khiêu vũ chậm hơn.

Tóm lại, điệu bolero khởi đầu, và hiện vẫn vậy, là nhạc tình, nhưng là loại nhạc tình có thể khiêu vũ được, thể hiện ký ức tình yêu ngọt ngào hoặc đắng cay, nhưng có nhịp nhảy (swing). Trong thuật ngữ thường dùng, có một biến tấu được gọi là bolero tropical, khiến bài hát có một tình cảm sinh động hơn, trong khi vẫn giữ nhịp bằng việc đánh trải hợp âm lặp đi lặp lại sau khi gảy nốt trầm (bass).

José “Pepe” Sánchez sinh năm 1856 ở Santiago. Sáng tác giai điệu của ông được một số nhà soạn nhạc nổi tiếng nhất Cuba đầu và giữa thế kỷ 20 kế tục, bao gồm đồng hương của ông là Miguel Matamoros, thuộc ban nhạc Trío Matamoros nổi tiếng, và Sindo Garay, nhà soạn nhạc và biểu diễn trova. Trong số những ngôi sao âm nhạc góp phần vào việc thịnh hành hoá điệu bolero có José Antonio Méndez, Benny Moré, Maria Teresa Vera, và César Portillo de la Luz. Khi điệu bolero bắt đầu được biết đến ở bên ngoài thì nhạc sĩ từ hai nước láng giềng của Cuba là Mexico và Puerto Rico, góp phần với những sáng tác và cải biên của họ, và trở thành một phần không thể tách rời khỏi lịch sử và sự phát triển của bolero. Ca sĩ người Costa Rica, biểu diễn thể loại ranchera của Mexico, bắt đầu hát bolero; sau này, tên tuổi của Agustín Lara, nhạc sĩ sáng tác rất nhiều bài bolero nổi tiếng, và ban nhạc Trío Los Panchos, được gắn liền với thể loại nhạc này. Ở Puerto Rico, một hiện tượng tương tự cũng xuất hiện với nhiều nhạc sĩ và ca sĩ, trong đó có Rafael Hernández, Daniel Santos và Boby Capó.

Ðiệu bolero vượt qua Mexico và vùng Caribbean, sang Columbia, Chile, Venezuela, Cộng hoà Dominique, Ecuador, Bolivia, Argentina, Brazil, rồi quay trở về Tây Ban Nha. Ở Chile, Lucho Gatica, ca sĩ chuyên hát các bản dân ca lãng mạn, và cặp Sonia cùng Miryam, trở thành những người chuyên biểu diễn bolero. Ngay cả ở Mỹ, Eydie Gorme và Vicky Carr cũng trở nên nổi tiếng với loại nhạc này. Carr sinh ra ở El Paso, Texas, bắt đầu nghiệp ca sĩ nhạc nhẹ tiếng Anh, nhưng cuối cùng chuyển sang các bài hát Châu Mỹ Latin, và giành được ba giải Grammy cho các bài cô hát bằng tiếng Tây Ban Nha. Nhạc trưởng người Cuba Antonio Machín, sau khi di cư sang Mỹ và trở nên nổi tiếng ở đây, cũng phát hành đồng thời 2 đĩa nhạc, “Tributo al Bolero Mexicano” và “Tributo al Bolero Cubano.”

Là thể loại nhạc lãng mạn với tiết tấu chậm, ngày nay, điệu bolero không còn quyến rũ các ca sĩ trẻ như trong quá khứ nữa. Mặc dầu vậy, trong những năm gần đây, những ca sĩ trình diễn có tên tuổi và có ý thức về thị trường như Luis Miguel và Ana Gabriel ở Mexico, hay Gloria Estefan ở Mỹ, đều quay lại với bolero. Trong khi đó, bộ ba nam ca sĩ trẻ trong ban nhạc Los Tri-O của Colombia đã làm nhiều khán thính giả ngạc nhiên với việc họ tái tạo lại phong cách của Los Panchos – thậm chí một người trong số họ có đeo một chiếc khuyên tai. Trước nhóm này, ca sĩ người Peru Tania Liberstad, định cư ở Mexico, đã cuốn hút được một lượng khán giả đông đảo qua những thể hiện bolero.

Giống như việc bắt nguồn từ những thể loại nhạc có trước đó, bolero cũng chuyển đổi hoặc có ảnh hưởng tới sự phát triển của một số thể thức sau nó. Một dòng nhạc tiến hoá tự nhiên xuất phát từ bolero, dẫn tới thể loại filin của Cuba (tiếng Anh là feeling – tình cảm). Loại nhạc này pha trộn giữa dân ca, bolero và nhạc jazz, nổi tiếng nhất với Elena Burke cho đến khi bà qua đời vào năm 2002. Trong số các ca sĩ khác hát loại nhạc này còn có Pablo Milanés. Có nhiều khả năng là thể loại bachata của Cộng hoà Dominique cũng bắt nguồn từ bolero. Thậm chí, thế giới nói tiếng Anh cũng không tránh khỏi bị bolero ảnh hưởng. Ví dụ, người ta cho rằng điệu beguine là lời Mỹ đáp lại nhạc bolero, mặc dù beguine xuất phát từ Martinique. Dù sao đi nữa, ta vẫn có thể dễ dàng thấy được mối liên hệ giữa thanh âm điển hình của bolero với bài “Begin the Beguine” hoặc bài “Night and Day”, những giai điệu được sáng tác vào thời điểm khi bolero đã phát triển thành một khuôn khổ quen thuộc. Ca từ của “Begin the Beguine” ngầm gợi nhớ lại nguồn cảm hứng sáng tác bài hát, “Khi họ bắt đầu [chơi điệu] beguine/ mang lại âm nhạc thật dịu dàng/ mang lại đêm nhiệt đới huy hoàng/ mang lại ký ức mãi mãi xanh…” [6] Ở phía bên kia của đại dương, ta cũng thấy trường hợp tương tự: các fan của nhóm Beatles có thể chế giễu ý tưởng là Paul McCartney viết bolero, nhưng sẽ khó buộc họ xếp bài “Yesterday” vào bất kỳ loại nhạc nào khác ngoài bolero.